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Qual é a função do ácido sulfúrico na esterificação

É importante ter em mente que a esterificação, ou a combinação de um álcool com um ácido para produzir um éster, é uma forma de reação de condensação

A esterificação é uma reação química reversível, onde um ácido carboxílico age com um álcool produzindo éster e água. Essa reação, quando realizada em temperatura ambiente, é lenta, em alguns casos os reagentes podem ser aquecidos quando adicionado um ácido mineral para que o processo seja acelerado. Este ácido catalisa tanto a reação direta, a esterificação como a reação inversa, no caso a hidrólise do éster. Independente do tipo de aplicação, todo processo deverá ser realizado com o máximo de atenção.


Qual é a função do ácido sulfúrico na esterificaçãoA esterificação, ou a combinação de um álcool com um ácido para produzir um éster, é uma forma de reação de condensação, uma vez que a água é eliminada no processo. A reação inversa pode também ocorrer, o éster pode recombinar-se com água para produzir o álcool e o ácido. Em alguns casos, este processo pode ser evitado através da introdução no recipiente de reação, uma pequena quantidade de ácido sulfúrico. Ela auxilia, combinando com a água produzida. Primariamente, o benefício do ácido sulfúrico na esterificação é que ele atua como um doador de prótons, aumentando a taxa de reação entre o ácido e o álcool, ou seja, quando o ácido utilizado é um ácido carboxílico, esta reação é chamada de esterificação de Fischer.

Os ácidos carboxílicos (R-COOH, onde o R é um acessório orgânico) pode ser demasiadamente fraco para utilizá-lo somente por uma reação de esterificação. Um doador de prótons forte é necessário para tornar este processo forte o suficiente para ser uma boa fonte de prótons. O ácido sulfúrico na esterificação realiza esta tarefa por injeção de um próton na estrutura do ácido carboxílico por meio da reação de H2SO4 + R-COOH → HSO4-+R-C+(OH)2. A molécula de álcool, R'-OH, com o seu átomo de oxigênio rico em elétrons, é desenhada para esta estrutura carboxílica, e forma um complexo conglomerado, R-C+(OH)OR'+HSO4-→ R-C(O)-R'.

Ácido sulfúrico na esterificação

Os ácidos carboxílicos (R-COOH, onde o R é um acessório orgânico) pode ser demasiadamente fraco para utilizá-lo somente por uma reação de esterificação.

Este arranjo de átomos e de carga não é muito estável, de modo que sofre um próton (H+), isto é, R-C(OH)(O(H2)+)-OR'. Neste estado, é fácil para a molécula de água claramente identificável, dando maior estabilização e deixando para trás as espécies energeticamente mais favoráveis, R-C+(OH)OR'. Finalmente, a regeneração de ácido sulfúrico completa o processo de: R-C+(OH)OR'+HSO4-→R-C(O)-R'. Dado que o ácido sulfúrico em esterificação é regenerado, mas não consumido pela reação, considera-se um catalisador, e não um reagente.

Curiosamente, a esterificação não requer álcool separado e moléculas de ácido, porém a reação pode ocorrer em alguns casos, dentro de uma única molécula contendo ambos os itens, ou grupos moleculares funcionais. Certas condições devem ser satisfeitas, como por exemplo, ambos os grupos, o hidroxilo e o carboxílico devem ser desimpedidos espacialmente, pois são capazes de sofrer cada passo do processo intactos. Um exemplo de uma molécula que pode ser submetida a este tipo de esterificação é o ácido 5-hydroxypentanoic, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. O éster produzido na forma de esterificação, resulta no fecho do anel, que é chamado de lactona, neste caso, δ-valerolactona. O posicionamento do oxigênio do anel (-COC-) em comparação com o carbonilo (C = O) cujo grupo é o que está indicado pela letra grega, delta.

O ácido sulfúrico para esterificação não é geralmente utilizado em ligação com alcoóis terciários, ou seja, aqueles que têm o seu átomo de carbono hidroxilo ligado a três átomos de carbono. A desidratação sem a formação de éster ocorre em alcoóis terciários quando na presença de ácido sulfúrico. Como um exemplo, o álcool butílico terciário, (CH3)3C-OH, quando combinado com o ácido sulfúrico, produz isobutileno, (CH3)2 = CH2 + H2O. Neste exemplo, o álcool é o elemento que é protonado, seguido pela saída de uma molécula de água. O uso de ácido sulfúrico na esterificação não é uma metodologia viável para a preparação de ésteres terciários.



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